霜脲氰
英文名称Cymoxanil
中文别名克露;1-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺;2-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氰基亚胺基)乙酰胺
CAS RN57966-95-7
EINECS号261-043-0
分 子 式C7H10N4O3
分 子 量198.1793
物化性质
含量:98%
性状:白色结晶体。
密度 4.243
熔点 1019°C
高效杀菌剂,有内吸作用,与保护性杀菌剂混用能提高残留活性。对霜霉目真菌(疫霉属、霜霉属、单轴霉属)有效。如防治马铃薯晚疫病和葡萄霜霉病,推荐剂量0.9~1.2g/100m2。用于防治番茄、黄瓜等作物的霜霉病和晚疫病用于防治黄瓜霜霉病霜脲氰是一种新杀菌剂,它对葡萄霜霉病及马铃薯晚疫病等真菌病害有明显的防治效果。
用 途用于防治番茄、黄瓜等作物的霜霉病和晚疫病
合成
1.N-乙基脲、氰乙酸和乙酸酐反应得N-氰乙酸基-N-乙基脲,N-氰乙酰基-N-乙基脲再与亚硝酸钠反应1h得到2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐。在2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐中,缓缓加入硫酸二甲酯,同时不断地用50% NaOH溶液调节pH值,使pH值保持7-8反应得到霜脲氰。
2.N-氰乙酰基-N-乙基脲的制备 将N-乙基脲98g、氰乙酸94g和乙酸酐200g混合液,搅拌下升温至60℃,在此温度下保持3h, 停搅拌,静置,析出结晶,减压(78℃/90.4×103Pa)脱去乙酸。再添加130mL水,蒸出残存的酸,抽滤,水洗,干燥,得白色细针状结晶,熔点173℃。2-氰基-2-肟基乙酰胺的制备 将甲醇125g、水125g、N-氰乙酰基-N-乙基脲77g、亚硝酸钠36g在氮气气流下于40℃反应1h,再加6mol/L盐酸18g,使pH值5.3左右,继续在40℃反应2h,然后加入50%NaOH溶液7g,调节pH值至7~8。此产品在溶液中以钠盐形式存在。3.霜脲氰的合成 在上述反应物中,缓能动加入硫酸二甲酯75g,同时不断地用50%NaOH溶液调节pH值,使pH值保持7~8,于40℃反应2h,冷却至5℃,抽滤、水洗、干燥,再在无水乙醇中重结晶。
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