莽草酸原料药厂家 十三五规划领导企业 中国走出去发展战略企业之一

莽草酸

植物来源 性状 生产达菲的关键原料 药理作用 莽草酸途径 MSDS 用途与合成方法 莽草酸价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称: 莽草酸

中文同义词: 3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;莽草酸;(-)-莽草酸;3A,4A,5Β-三羟基环已烯羧酸;蟒草酸;3,4,5-三羥-1-環己烯甲酸;卡瓦根提取物;莽草酸,98%

英文名称: Shikimic acid

英文同义词: L-SHIKIMIC ACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID;(3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID;(-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID;1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, (3R,4S,5R);3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID

CAS号: 138-59-0

分子式: C7H10O5

分子量: 174.15

EINECS号: 205-334-2

相关类别: 中草药成分;天然产物;API;羰基化合物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;代谢组学;植物提取物;

Mol文件: 138-59-0.mol

莽草酸 性质

熔点 185-187 °C(lit.)

比旋光度 -180 º (c=4, H2O 25 ºC)

折射率 -180 ° (C=1, H2O)

储存条件 -20°C Freezer

水溶解性 18 g/100 mL (20 ºC)

敏感性 Hygroscopic

Merck 14,8480

BRN 4782717

CAS 数据库 138-59-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Shikimic acid(138-59-0)

莽草酸 用途与合成方法

植物来源 莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木，高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶，披针形生长，叶为革质，短柄，长6-12厘米，宽2-5厘米，上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片；6-9片花被，呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形，长1-2厘米，宽3-5厘米，高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖，每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘，干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。

莽草又称野八角,为一种灌木，四季常绿，种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中，秋季结果，果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似，但有毒，应避免混淆。

性状 白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度为18g/100ml，难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃～191℃ ,旋光度-180°,气味辛酸。

生产达菲的关键原料 莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。 从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂，目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成，需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树（cinchona tree）的树皮，可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔（Zaire），但由于扎伊尔的政局不稳定，难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。 目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角（莽草酸）来源不稳定而准备的第二套生产方案。 罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称，其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。

药理作用 莽草酸通过影响花生四烯酸代谢，抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成，具有有抗炎、镇痛作用，还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,也具有预防禽流感药物“达菲”、“克流感”的作用。