叔丁醇钾 【编号:0207】
叔丁醇钾,分子式是C4H9KO,是一种重要的有机碱,碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外,作为强碱,叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中,例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应;叔丁醇钾用作缩合剂,可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应;它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此,叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。
基本信息
中文名称:叔丁醇钾
中文别名:第三丁氧基钾;次丁氧基钾;叔丁醇钾溶液。
英文名称:KTB
英文别名:Potassium tert-butylate; potassium tert-butanolate; Potassium t-butoxide; Potassiumtbutoxide; Potassium Tertiary Butoxide; KTB; 2-methyl-2-propanopotassiumsalt; 2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt; potassium-butoxide; N-(2-Chlorobenzyloxycarbonyloxy) succinimide; potassium 2-methylpropan-2-olate; 2-propanol, 2-methyl-, potassium salt (1:1)
叔丁醇钾 CAS号:865-47-4
分子式:C4H9KO
分子量:112.21
叔丁醇钾是叔丁醇OH基团中的H原子被K原子取代后的产物。
叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液,产品颜色为淡黄色或乳白色,微浑浊,其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%;固体产品一般为白色或类白色粉末状,其中叔丁醇钾含量为95%~97%。
叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内,放置时应远离热源,隔离火种,防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中,操作人员应该穿戴防护面具,以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。
熔点 256-258 °C (dec.)(lit.)
沸点 275°C
密度 0.910 g/mL at 20 °C
蒸气压 1 mm Hg ( 220 °C)
闪点 54 °F
储存条件 Flammables area
水溶解性 REACTS
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 3556712
稳定性 Stable, but reacts violently with water and acids, possibly leading to fire. Incompatible with water, acids, halogenated hydrocarbons, alcohols, strong oxidizing agents, ketones, carbon dioxide.
性质描述[3]: 常温下为白色或类白色固体粉末,密度0.929,熔点256-258℃,沸点275℃,与水反应。叔丁醇钾碱性强而亲核性相对较弱,溶于THF,常用于卤代烃的脱卤化氢反应。本品是有机碱性腐蚀品,强吸湿,应密封保存,在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。可挤压干燥。
易吸湿。溶于叔丁醇,常用于卤代烃的脱卤化氢反应,其溶液较稳定。暴露于空气中分解。遇水分解成氢氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后,减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂,其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中,一般用叔丁醇溶液。
用途: 叔丁醇钾在有机化学中用途广泛,因为它是一种非亲核性强碱。它的碱性没有氨基碱强,例如二异丙氨基锂(简称LDA),但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应,例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子,例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。