联苯甲酰

  联苯甲酰          【编号：0164】

中文名:   苯偶酰

外文名:   Benzil

中文别名:   联苯酰；二苯基乙二酮

安全术语:   S26

熔    点:     94～97℃

分子量:     210.23

EINECS登录号:   205-157-0

分子式:   C14H10O2

沸    点:   346～348℃

基本信息

名称：苯偶酰，联苯酰，二苯基乙二酮

英文名：Dibenzoyl；Diphenylethanedione；Melting point standard benzil；1,2-diphenylethane-1,2-dione

分子式：C₁₄H₁₀O₂

分子量：210.23

CAS号：134-81-6

MDL号：MFCD00003080

EINECS号：205-157-0

RTECS号：DD1925000

BRN号：608047

PubChem号：24891811

风险术语：R36/37/38

物性数据

1. 性状：黄色棱形结晶粉末。 ^[1] 

2. 相对密度（25℃）：1.084

3. 熔点（℃）：94~96

4. 沸点：347℃（常压），188℃（1.6kpa）

5. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6882.8

6. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-55.5

7. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-6784.4

8. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-153.9

9. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。

10. 闪点（℃）：180

分子结构数据

1. 摩尔折射率：61.24 ^[1] 

2. 摩尔体积（m³/mol）：180.3

3. 等张比容（90.2K）：473.1

4. 表面张力（3.0 dyne/cm）：47.3

5. 极化率（0.5 10^-24cm³）：24.28

毒理学数据

皮肤/眼睛刺激数据： ^[1] 

兔子眼睛接触：100mg/24h中度反应

急性毒性数据：

小鼠经口LD₅₀：>3mg/kg

安全信息

S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 ^[2] 

S36：穿戴合适的防护服装。

S37/39：使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

合成方法

合成方法有如下几种： ^[1] 

1. 由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH₄CrO₃Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到苯偶酰的产率为80%。

2. 以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系，合成苯偶酰类化合物。
　　①盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备　称取10g（0.1mol）三氧化铬，于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min，冷却，产生大量的橘红色固体。重新加热溶解，加入25mL水，再加入50g硅胶，用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143g CrO₃。
　　②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷，搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤，用适量乙醚洗涤，合并滤液，蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶，得0.93g苯偶酰，收率94%。

3. 于250mL反应瓶中，加入苯偶姻20g（0.094mol），浓硝酸100mL，搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中，搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤，水洗。由乙醇中重结晶（1g约需2.5mL乙醇），得纯联苯甲酰19g，收率96.8%，mp94～96℃。

4. 于装有搅拌器，回流冷凝器的250mL反应瓶中，加入0.2g醋酸铜，10g（0.125mol）醋酸铵，21.0g（0.1mol）苯偶姻和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热，同时有氮气放出。回流反应90min，冷却。撒上晶种，放置1h，抽滤，水洗，干燥，得联苯甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。

5. 于装有磁力搅拌、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入二苯乙炔178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化钯18mg（0.1mmol）。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释，乙醚提取3次，每次30mL。合并有机层，依次水洗、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂，过硅胶柱纯化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。

应用

用作光固化胶黏剂的光引发剂 ^[3]  ，适用于不饱和聚酯树脂、苯乙烯类树脂、丙烯酸树脂等体系。

有机合成中间体，也用于杀虫剂。该品用作紫外线固化树脂（UV树脂）的光敏剂很有前途。联苯酰对紫外线敏化的波长范围广。苯偶姻在3400A以下，苯偶姻烷基醚在3900A以下。而联苯酰在4800A以下，可在很宽的波长区敏化，因此可用于厚膜树脂的固化，这是以前UA树脂敏化中所不具有的特性。而且固化后没有气味，故适于制作食品包装用的印刷油墨等。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处保存。