咪 唑

咪唑           【编号：0179】

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性，也具有碱性，可与强碱形成盐。

中文名:  咪唑

英文名:  Imidazole

别    称:  甘恶啉

化学式:  C3H4N2

分子量:  68.0773

CAS登录号:  288-32-4

EINECS登录号:  206-019-2

熔    点:  88～91℃

沸    点:  256℃

水溶性:  易溶于水

密    度:  1.0303

外    观:  无色棱形结晶或微黄色结晶

闪    点:  145

安全性描述:  26-36/37/39-45-22-36-27-53

危险性符号:  C,Xi,T

危险性描述:  36/38-63-34-22-20/21/22-61

危险品运输编号:  UN 2923 8/PG 3

理化性质

分子结构

摩尔折射率：18.77

摩尔体积（m3/mol）：60.9

等张比容（90.2K）：161.0

表面张力（dyne/cm）：48.6

介电常数（F/m）：无可用

偶极距（D）：无可用

极化率（10-600px3）：7.44

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。 ^[1] 

化学性质

有毒，对小鼠经口LD50：18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg，其毒性及防护方法与乙二胺相似。

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

呈弱碱性。有毒，生产设备要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触本品。

化学反应

咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应，并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时，有特别不稳定的极限式，生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如，咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用，可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑；而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化，仍然不能发生反应。

咪唑N-3上的电子云密度较大，所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构，又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子，因此可以进一步反应，生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。

咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生，但由于酰基是吸电子基，故反应能控制在一元酰基化阶段，产物是N-酰基咪唑。

咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂，生成咪唑的N-镁盐，经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷处理，可以生成1,2-二甲基咪唑。

咪唑可与亲双烯体发生加成，先生成3-鎓盐两性离子，然后与另一分子亲双烯体亲核加成，生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后，得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。

主要用途

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器；作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路；
　　用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等；用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂；此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。 ^[2] 

贮存方法

采用木桶或玻璃瓶包装。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒、防碰撞。按有毒物品规定储运。

危险说明

危险代码:C

危险等级:22-34

安全等级:26-36/37/39-45

联合国编号：UN3263

咪唑系列衍生产品：

1-乙烯基咪唑

N-乙基咪唑

2-溴-4-硝基咪唑

1，2-二甲基咪唑

4-硝基咪唑

苯并咪唑

1-正丁基咪唑

4-碘1H-咪唑

1-(4-硝基苄基)咪唑

1-(4-氨基苄基)咪唑

2,5,6-三甲基苯并咪唑

2-(三氟甲基)苯并咪唑

2-羟基苯并咪唑

1-三苯甲基咪唑

2,4,5-三碘咪唑

4,5-二碘-1H-咪唑

碘化1-乙基-3-甲基咪唑

氯化1-辛基-3-甲基咪唑

氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑

1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑

2-硫醇基甲基苯并咪唑

1-(4-甲醛基苯基) 咪唑

1-(4-硝基苯)-1H-咪唑

1-(4-氨基苯基)咪唑

N-丙基咪唑

N-乙酰基咪唑

2-氯-4-硝基咪唑

2-巯基-1-甲基咪唑

2-十一烷基咪唑

2，4-二甲基咪唑

4,5-二苯基咪唑

4-氮杂苯并咪唑

2-甲基咪唑

4-甲基咪唑

4-碘咪唑