N-羟甲基丙烯酰胺

 N-羟甲基丙烯酰胺      【编号：0185】

N-羟甲基丙烯酰胺为白色结晶性粉末。相对密度1.185(23/ 4℃),熔点75℃。极易溶于水,20℃时,100克水可溶解116克,在一般亲水性溶剂中也能溶解,对于脂肪酸酯类、丙烯酸及甲 基丙烯酸酯类,加温也有相当溶解性,但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等;该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，N-羟甲基丙烯酰胺在3类致癌物清单中。  

中文名:   N-羟甲基丙烯酰胺

外文名:   N-Methylol acrylamide

简    称:   N-MAM、HAM、N-MA

CAS号:   924-42-5

EINECS号:  213-103-2

简介

中文名称： ^[2]  N-羟甲基丙烯酰胺

英文名称：N-Methylol acrylamide

N-羟甲基丙烯酰胺是水溶性交联单体，简称N-MAM、HAM、N-MA

结构式CH2=CHCONHCH2OH ，

分子式(Formula)： C4H7NO2

分子量(Molecular Weight)： 101.10

InChI：InChI=1/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)

熔点：74-75℃

密度：1.074

水溶性：<0.1 g/100 mL at 20.5℃

质量指标(Specification)

含量（Purity）： 99.50%

包装（Package）： 10kg/箱

上游产品

丙烯腈、甲醛

下游产品

无纺布粘合剂、涂料印花粘合剂

物化性质

白色结晶粉末，熔点74～75℃。 易溶于水、乙醇，溶于脂肪酸酯类，不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。当水溶液有酸存在时，加热会迅速聚合成不溶的树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基，因此使线型聚合物交联最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合，羟甲基被引入，仅加热即可交联。低毒，LD50420mg/kg。

质量指标

外观 ^[3]  白色粉末

pH值 7.0～8.0(2~10mlH2O)

MMAM的质量分数≥ 95.0%

游离甲醛 ≤0.5%

水分 ≤3.0%

水不溶物 ≤4.0%

应用

是制造热固性树脂、光固化环氧树脂涂料、耐油 涂料及烘干型涂料等的原料。其共聚乳液用于纤维整理,织物、皮革及纸 张涂层。还用作木材、金属等的胶粘剂。 ^[4] 

用作丙烯酸乳液的交联单体。对含羧基的丙烯酸酯乳液压敏胶用量为总单体质量的l%～2%，若超过3%则初黏力就会大大降低。对于不含羧基的乳液胶黏剂，一般用量不超过5%。单独使MMAM交联反应温度较高，一般为120～170℃，加入质子型催化剂可降低交联温度。丙烯酸(AA)既能提供氢质子，又能与丙烯酸酯共聚，因此MMAM以与AA组成复合交联剂使用，用量以3：2为佳。交联剂HA可代替N-羟甲基丙烯酰胺，且不含甲醛。

制备方法

（1） 以三氯乙烯为溶剂，金属钠二甲苯胶体为催化剂，丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h，收率达93%。

（2） 由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得。 ^[5] 

毒性与安全

本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或雾对眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。可燃，有毒，具刺激作用。大鼠经口LD50为何70mg/Kg.操作人员根据需要佩戴防护用具。起火时，可用雾状水和干粉、泡沫、二氧化碳灭火器 ^[5]  。

贮存

贮存于阴凉、通风、干燥的库房内，贮存期3个月。室温下存放长时间也能自聚，自聚后便不溶于水，不能再使用。