对氨基苯甲酸

 对氨基苯甲酸         【编号：0057】

中文名：  对氨基苯甲酸

英文名：  4-aminobenzoic acid

别    称：  4-氨基苯甲酸

化学式：  C7H7NO2

分子量：  137.14

CAS登录号： 150-13-0

EINECS登录号：  205-753-0

熔    点：  187～188℃

水溶性：  微溶

密    度：  1.374（25℃）

理化性质

性状： 无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。具有中等毒性。刺激皮肤及黏膜。接触皮肤后迅速用水冲洗。 [2] 

对氨基苯甲酸结构式

熔点： 187~187.5℃ [3] 

密度： 1.374 g/mL at 25 °C

溶解性： 易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。

用途

用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.制备或来源

（1）由对硝基苯甲酸还原而得。

（2）由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。

（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。

对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，生命不能延续。

细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。