(+)-二异松蒎基氯硼烷 112246-73-8 手性还原剂

(+)-二异松蒎基氯硼烷  112246-73-8  (+)-Diisopinocampheyl Chloroborane

中文名称：(+)-二异松蒎基氯硼烷

中文别名：(+)-B-氯二异蒎莰硼烷;(+)-氯化二异松蒎基硼烷;(+)-B-二异松蒎基氯硼烷((+)-DIP-氯);

(+)-B-二异松蒎基氯硼烷;(+)-B-二异松蒎基氯硼烷;

英文名称：(+)-Diisopinocampheyl chloroborane

英文别名：(+)-Diisopinocampheyl Chloroborane;(+)-B-ChlorodiisopinocaMpheylborane;

(+)-Diisopinocampheylchloroborane;

CAS号：112246-73-8

分子式：C20H34BCl

分子量：320.74800

精确质量：320.24400

LogP：6.36130

外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末

密度：0.91

熔点：53-55 °C(lit.)

沸点：369.6ºC at 760 mmHg

闪点：>230 °F

折射率：1.5

稳定性：(+)-二异松蒎基氯硼烷（112246-73-8）对水较敏感, 极易与空气中或溶剂中的水分反映生成氯化氢。受到空气中氧气氧化作用使其对酮的还原性降低。

储存条件：2-8ºC

蒸汽压：2.5E-05mmHg at 25°C

用途

(+)-二异松蒎基氯硼烷  112246-73-8作为一个手性还原剂使用，应用实例如下图所示：氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性 (

式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上 (

式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (..