概述 | 苯甲醇也称苄醇,分子式C6H5CH2OH,密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.),是最简单的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羟甲基取代的苯,或苯基 取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有时苯甲醇在久置后,会因为氧化微带苯甲醛苦杏仁气息。有极性,低毒,蒸汽压低 ,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(25毫升水中约可溶1克苯甲醇),可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。 苯甲醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油、风信子油、月下香油、秘鲁香脂和妥鲁香脂中都含 有此成分。 苯甲醇不宜久贮,它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多 种氧化剂(如浓硝酸)氧化成苯甲酸。 苯甲醇有麻醉作用,对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用,吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠 道刺激、惊厥、昏迷,严重时可导致死亡。大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后,首先被氧化为苯甲酸,然后与肝中的甘氨酸缩 合,以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。 |
作用与用途 | 苯甲醇用作药膏的防腐剂,纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂,聚氯乙烯的稳定剂,照相显影剂,醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂 料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。也用于制取香料和调味剂(多数为脂肪酸的苯甲醇酯),以作为肥皂、 香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定 香剂和稀释剂 苯甲醇的羟基很活泼,它可以与苯反应生成二苯甲烷,与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺(Ritter反应),也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成 卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化试剂,用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。此外,苯甲醇也 容易被多种氧化剂氧化成苯甲酸,如果用硝酸氧化,随浓度和温度不同,可生成醛或酸。 在注射青霉素的时候,为了防止患者疼痛感过强,常常用苯甲醇进行麻醉,这样打起来疼痛感就不会过于强烈,故苯甲醇又被称为“无痛水” 。然而,临床上很快发现一种普遍的副作用:臀肌挛缩症。这是因为苯甲醇不易被人体吸收,长期积留在注射部位,会导致周围肌肉的坏死, 严重者,甚至影响骨骼的发育。2005年,国家药监局发文禁止苯甲醇作为青霉素溶剂注射使用。 |
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | 添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)苯甲醇食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 |
化学性质 | 无色透明液体。稍有芳香气味。 稍溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。 |
用途 | 用作香料的原料和定香剂,医药原料和麻醉剂、防腐剂,染色助剂,涂料和油墨的溶剂,并用于制圆珠笔油 |
用途 | 用作色谱分析试剂,也用于有机合成 |
用途 | 用于制备花香油和药物等,也用作香料的溶剂和定香剂 |
用途 | 存在于许多香花精油中,故可作为和合剂与乙酸苄酯共用于茉莉、栀子、紫丁香、依兰、晚香玉、风信子、金合欢等花香型中,兼有定香作用。也常作溶剂,溶解人造麝香等香料,也常作食用香料,用于樱桃、葡萄、蜜香、甜橙、悬钩子、胡桃、香荚兰豆等食用香精中。 |
用途 | 苯甲醇是我国规定暂时允许使用的食用香料,主要用于杏仁、甜橙、樱桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1200mg/kg;烘烤食品中220mg/kg;冷饮中160mg/kg;糖果中47mg/kg;软饮料中15mg/kg。 |
用途 | 苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。可用 作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油)、油漆溶剂等。 |
用途 | GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂、油脂溶剂。作为香料,主要用于配制浆果、果仁等型香精。 |
用途 | 有机合成,明胶、干酪素(热时)、乙酸纤维素及虫胶等的溶剂,显微镜用包埋材料,测维生素B12的含量。 |
生产方法 | 氯化苄与碳酸钾或碳酸钠长时间加热水解而得。 苯甲醛的甲醇溶液与氢氧化钠液在65~75℃下反应而得。成品纯度高。 |
生产方法 | 以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格(QB792-81):相对密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃馏出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中,含醇量≥98%,含氯试验(N.F)为副反应。原料消耗定额:氯化苄1600kg/t、纯碱1000kg/t。 |
生产方法 | 苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中,工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。 在12%的纯碱溶液中加入氯苄,加热至93℃搅拌反应5h,然后升温至101~103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温,加入食盐至饱和,静置分层,取上层液经常压蒸馏得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。 C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑ 在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛,经歧化反应制备苯甲醇。 C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa |
类别 | 易燃液体 |
毒性分级 | 中毒 |
急性毒性 | 口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1360 毫克/ 公斤 |
刺激数据 | 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度 |
爆炸物危险特性 | 180℃时, 与硫酸混合分解爆炸; 100℃以上,为溴化氢和铁催化聚合发热 |
可燃性危险特性 | 易燃; 燃烧产生刺激烟雾 |
储运特性 | 库房通风低温干燥 |
灭火剂 | 干粉、泡沫、砂土、水 |
职业标准 | STEL 5 毫克/ 立方米 |