9,10-蒽醌

  9,10-蒽醌           【编号：0073】

淡黄色的单斜针状晶体，可作染料，制纸浆的蒸解助剂，也可用作高浓度过氧化氢的生产。

明火高温可燃，低毒性，应在通风环境下操作。

制备方法有蒽气相催化氧化法、苯酐法、萘醌法、苯乙烯法和甲苯制备法。

中文名：  9,10-蒽醌

外文名：  Anthraquinone

CAS：    84-65-1

分子式：  C14H8O2

分子质量： 208.21

沸    点：   377℃

熔    点：   286℃

化学性质：  难氧化，能被溴化硝化磺化

物理性质：  黄色针状结晶

用    途：    造纸蒸煮剂及双氧水原料

相对密度：  1.438

闪点：       185℃。

简介

名称：蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;

英文名称：9,10-Anthracenedione;anthraquinone;9,10-anthrachinon;9,10-anthraquinone;9,10-dioxoanthracene

结构：如图

分子结构

来源与衍生物:蒽 α-氨基蒽醌 β-氨基蒽醌 2,6-二<U>[font color=#0000cc]氨基蒽醌[/font]</U> α-羟基蒽醌

基本性质

性状：该品为稍带淡黄色的单斜针状晶体。

熔点：286℃（升华）

沸点：376.8℃（377℃），

相对密度：1.438（4/4℃），

闪点（闭杯）：185℃。

易升华，约450℃下分解。

溶解情况：溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。

化学性质：不易被氧化，能被溴化、硝化和磺化，可燃，低毒。

安全术语

S24Avoid contact with skin.
　　避免皮肤接触。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
　　不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
　　戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin. 
　　刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R43 May cause sensitization by skin contact. 
　　与皮肤接触可能致敏。

制备或来源

在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。

1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。

我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米、h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。

原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。

2.苯酐法 以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法；球磨法和气相缩合法。

我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低；设备简单；副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。

我国合成蒽醌均采用苯酐法。

原料消耗定额：苯酐768kg/t；纯苯700kg/t；硫酸（98%）1364kg/t；三氯化铝1554kg/t；发烟硫酸1000kg/t。

3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应；脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低；三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式；中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。

4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯酰基苯甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。

此外，日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。

用途

蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。

（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料；反应染料等，形成色谱全；性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。

（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。

蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。

醌化学品安全说明书(MSDS)

【防护措施】
　　低毒。能引起过敏性湿疹、鼻炎、支气管哮喘。生产车间应有良好的通风，设备要密闭，操作人员应穿戴防护用具。
　　【可燃性危险特性】
　　明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾

蒽醌储运特性

【常规方法】
　　用铁桶或麻袋包装，内衬塑料袋。每桶（袋）净重100～200kg。存放时保持干燥，防火、防潮。按一般有毒化学品规定贮运。