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  • 常州中耀精细化工有限公司
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    • 地址:

    咪唑

    • 药智价格:
      33,800.00
    • 发布时间:
      已过期
    • 供  应 商:
      常州中耀精细化工有限公司
    • 供应分类:
      其他
    • CAS 号:
    分享到:
    • 咪唑
    
                    

       咪唑           【编号:0179

    咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。

    中文名:  咪唑

    英文名:  Imidazole

        :  甘恶啉

    化学式:  C3H4N2

    分子量:  68.0773

    CAS登录号:  288-32-4

    EINECS登录号:  206-019-2

        :  8891

        :  256

    水溶性:  易溶于水

        :  1.0303

        :  无色棱形结晶或微黄色结晶

        :  145

    安全性描述:  26-36/37/39-45-22-36-27-53

    危险性符号:  C,Xi,T

    危险性描述:  36/38-63-34-22-20/21/22-61

    危险品运输编号:  UN 2923 8/PG 3

    理化性质

    分子结构

    摩尔折射率:18.77

    摩尔体积(m3/mol):60.9

    等张比容(90.2K):161.0

    表面张力(dyne/cm):48.6

    介电常数(F/m):无可用

    偶极距(D):无可用

    极化率(10-600px3):7.44

    物理性质

    自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4)。熔点8991,沸点257165168(2.67×103Pa)138.2(1.60×103Pa)。闪点145。折射率1.4801(101)。粘度2.696mPa·s(100)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250以下几乎不分解(分解温度590)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH(1)连接两个双键,又有些酸性,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。 [1] 

    化学性质

    有毒,对小鼠经口LD5018.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。

    其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

    性质与稳定性

    呈弱碱性。有毒,生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触

    化学反应

    咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4C-5上进行。这是因为亲电试剂进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体将正电荷分布在氮原子上。例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。

    咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。

    咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。

    咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂,生成咪唑的N-镁盐,经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷处理,可以生成1,2-二甲基咪唑。

    咪唑可与亲双烯体发生加成,先生成3-鎓盐两性离子,然后与另一分子亲双烯体亲核加成,生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。

    主要用途

    咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
      用作医药原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。 [2] 

    贮存方法

    采用木桶或玻璃瓶包装。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒、防碰撞。按有毒物品规定储运。

    危险说明

    危险代码:C

    危险等级:22-34

    安全等级:26-36/37/39-45

    联合国编号:UN3263

    咪唑系列衍生产品:

    1-乙烯基咪唑

    N-乙基咪唑

    2--4-硝基咪唑

    12-二甲基咪唑

    4-硝基咪唑

    苯并咪唑

    1-正丁基咪唑

    4-1H-咪唑

    1-(4-硝基苄基)咪唑

    1-(4-氨基苄基)咪唑

    2,5,6-三甲基苯并咪唑

    2-(三氟甲基)苯并咪唑

    2-羟基苯并咪唑

    1-三苯甲基咪唑

    2,4,5-三碘咪唑

    4,5-二碘-1H-咪唑

    碘化1-乙基-3-甲基咪唑

    氯化1-辛基-3-甲基咪唑

    氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑

    1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑

    2-硫醇基甲基苯并咪唑

    1-(4-甲醛基苯基) 咪唑

    1-(4-硝基苯)-1H-咪唑

    1-(4-氨基苯基)咪唑

    N-丙基咪唑

    N-乙酰基咪唑

    2--4-硝基咪唑

    2-巯基-1-甲基咪唑

    2-十一烷基咪唑

    24-二甲基咪唑

    4,5-二苯基咪唑

    4-氮杂苯并咪唑

    2-甲基咪唑

    4-甲基咪唑

    4-碘咪唑

     


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